Del mismo modo que, años atrás, Chesterton había buscado reivindicar las figuras de Browning, Dickens, Stevenson o Cobbett, con esta biografía se propuso lo mismo con Chaucer.
Una razón para eso, señala Chesterton, es que la presencia de un gigante como Shakespeare bloquea toda la perspectiva de la historia inglesa. Pero, continúa, “quien ha leído a Shakespeare y no a Chaucer, no sabe de Inglaterra más que sabe de Italia quien ha leído a Tasso y no a Dante, y más que sabe de Francia quien ha leído a Ronsard y no a Villon; porque mayor cinismo en la literatura francesa se deriva de Villon que de Ronsard, y mayor es la nueva visión italiana que se puede encontrar en el imperialismo de Dante que en la caballería ornamental de Tasso. Esto no obsta para que yo haya oído decir a muchos que la cultura inglesa nació con Shakespeare. En ese caso, bien pudiera ser que la cultura de quienes así hablan se interrumpiera con Shakespeare”.
Chesterton demuestra un talento particular para enmarcar bien a su autor, al que califica de más sano y jovial que la mayoría de quienes le sucederán: “Fue menos delirante que Shakespeare, menos áspero que Milton, menos fanático que Bunyan, menos amargado que Swift”. Hace notar que su obra no sólo marca el momento en que el lenguaje inglés comenzó a formarse, sino que también “fue novelista cuando no había novelas”.
Para comprender una personalidad como la de Chaucer, Chesterton aclara que era inglés, cuando la identidad nacional estaba en sus comienzos; era católico, cuando la unidad católica de Europa estaba cerca del fin; pertenecía al mundo de la caballería y de la heráldica, cuando ese mundo entraba en su otoño; era burgués, pues nació entre burgueses y vivió entre ellos, cuando la burguesía era ya más fuerte que un sistema feudal que se desvanecía.
Un punto que Chesterton desea precisar bien es el del supuesto anticlericalismo de Chaucer: dice que si satirizaba enérgicamente a los frailes era porque deseaba protestar contra el relajamiento de la disciplina.
Toda la obra está impregnada del amor por la Edad Media que sentía Chesterton, pero siempre con realismo y en contraposición con mentalidades posteriores: “La Edad Media sin duda encerró fanatismo, ferocidad, desenfrenado ascetismo y todo lo demás”…, pero algunos afirman que aquellos tiempos “sólo encerraron fanatismo, ferocidad y todo lo demás”. Aclara cómo, “al mundo medieval, con todos sus crímenes y crudezas, le interesaban las ideas como tales ideas. Pero a los modernos (…) les interesa el hecho de que las ideas modernas sean modernas”. Subraya la prudencia y el equilibrio del pensamiento de la época -“era esencia de la filosofía medieval que en todas las direcciones hay peligros, lo mismo que en todas las direcciones hay ventajas”-, y de su biografiado: un hombre sensato, que “no sólo estaba seguro de su sentido común, sino de que el sentido era realmente común”, y sinceramente religioso, con una devoción a la Virgen “mayor quizá que la de Dante”.